Pravilo Markovnikova V. V. Suština i primjeri
U kemijskim reakcijama na mjestu uništavanja, dvostrukoveze u alkenima i triput u alkinima mogu priložiti različite čestice. Koji su zakoni koji upravljaju ovim procesom? Ponašanje asimetričnih homologa etilena tijekom hidrolize i hidratacije proučava ruski znanstvenik VV Markovnikov. Utvrdio je da mehanizam reakcije ovisi o tome koliko je vodik vezan za ugljik u dvostrukoj vezi. Hipoteza koju je razvio znanstvenik potvrdio se nakon otkrića na području strukture atoma. Pravilo Markovnikov postavilo je temelje za stvaranje znanstvene teorije koja ima praktičnu primjenu. Omogućuje racionalnije organiziranje proizvodnje polimera, maziva, alkohola.
Pravilo Markovnikov
Ruski znanstvenik u svom poslu puno vremenaposvećuje istraživanju asimetrične mehanizma reagensi za povezivanje na nezasićenih ugljikovodika. U članku objavljenom u njemačkom 1870., VV Markovnikov privukao pažnju znanstvene zajednice o selektivnosti interakcije vodikovih halogenida s atomima ugljika koji se nalaze na dvostruke veze u nesimetrične alkena. Ruski istraživač naveo podatke da je na temelju iskustva u laboratoriju. Markovnikov napisao halogen nužno spojena na ugljikov atom koji ima najmanji broj atoma vodika. Najpopularnije znanstvena djela stekla početkom XX stoljeća. On je predložio hipoteza mehanizma interakcije se zove „vladavina Markovnikov.”
Život i rad organskog znanstvenika
- dobivena je ciklobutandikarboksilna kiselina;
- istražili ulje Kavkaza i otkrili organske tvari posebnog sastava - nafte;
- utvrdili razliku u temperaturi taljenja spojeva s razgranatim i pravocrtnim lancima;
- dokazao je izomerizam masnih kiselina.
Radovi znanstvenika uvelike su pridonijeli razvoju domaće kemijske znanosti i industrije.
Bit hipoteze koju je iznio Markovnikov
Znanstvenik je posvetio mnogo godina proučavanju reakcijadodavanje reagensa nezasićenim ugljikovodicima s jednom dvostrukom vezom (alkeni). Primijetio je da ako je prisutan vodik u spojevima, onda je usmjeren na taj ugljikov atom, koji sadrži više takvih čestica. Anion se pridružuje susjednom ugljiku. To je Markovnikov pravilo, njegova suština. Znanstvenik je briljantno predvidio ponašanje čestica, čija struktura u to vrijeme još uvijek nije imala jasne ideje. U skladu s pravilom, kompleksne supstance koje imaju sastav HX dodaju se etilenskim ugljikovodicima, gdje X:
- halogen;
- OH;
- kiseli ostatak sumporne kiseline;
- ostale čestice.
Suvremeni zvuk Markovnikovove vladavineformuliranje razlikuje od: atoma vodika iz molekule NH pričvrstiti alkena se odnosi na dvostruku vezu ugljika na koji već sadrži više vodik, a X je čestica ide najmanje hidrogenirani atoma.
Mehanizam pričvršćivanja elektrofilnih čestica
Razmislite o vrstama kemijskih transformacija u kojima se primjenjuje pravilo Markovnikov. primjeri:
- Reakcija dodavanja propen hidroklorida. Tijekom interakcije između čestica, dvostruka veza se raspada. Anion klora se šalje manje hidrogeniranom ugljiku koji je bio u dvostrukoj vezi. Vodik reagira s najviše hidrogeniranim od ovih atoma. 2-klorpropanski oblici.
- U reakciji dodavanja molekule vode, hidroksil iz njegovog sastava pogodan je za manje hidrogeniranog ugljika. Vodik je vezan na najviše hidrogeniranog atoma s dvostrukom vezom.
Postoje iznimke od predloženogMarkovnikov je pravilo u onim reakcijama u kojima su reagensi alkeni, u kojima ugljik u dvostrukoj vezi već ima brojne elektronegativne skupine. Djelomično odabire gustoću elektrona na koju se obično privlači pozitivno nabijeni vodik. Pravilo se također ne opaža u reakcijama koje prolaze uz radikalni, a ne elektrofilni mehanizam (Harishov efekt). Ove iznimke ne utječu na zasluge vladavine dobivenog izvanrednim ruskim organskim kemičarom V. V. Markovnikov.
