Međunarodna nomenklatura alkana. Alkans: struktura, svojstva

Bit će korisno započeti s definicijom konceptaalkani. To je zasićeni ili zasićeni ugljikovodici, parafini. Također se može reći da su to ugljici u kojima se kombinacija C atoma provodi kroz jednostavne veze. Opća formula ima oblik: CnH2n + 2.

Poznato je da je omjer broja H i C atomau njihovim molekulama što je više moguće, u usporedbi s drugim klasama. S obzirom na činjenicu da su sve valencije zauzete bilo C ili H, kemijska svojstva alkana nisu dovoljno izražena, stoga je drugi termin izraz zasićen ili zasićen ugljikovodik.

Postoji i stariji naziv koji najbolje odražava njihovu relativnu kemiju - parafine, što u prijevodu znači "bez afiniteta".

Dakle, tema našeg današnjeg razgovora je: "Alkans: serija homologije, nomenklatura, struktura, izomerizam". Također će se prikazati podaci o njihovim fizičkim svojstvima.

Alkans: gradnja, nomenklatura

U njima, C atomi su u takvom stanjusp3 hibridizacija. U tom pogledu, alkanska molekula može se pokazati kao skup tetraedričnih C struktura koje nisu samo međusobno povezane, već također i H.

Između C i H atoma su jaki, vrloniske polaritetne S-veze. Atomi oko jednostavnih veza uvijek se okreću, tako da molekule alkana preuzimaju različite oblike, s dužinom veze, a kut između njih je konstantan. Obrasci koji se pretvaraju jedan u drugi zbog rotacije molekule koja se odvija oko σ-veza, uobičajeno je da se nazivaju konformacijama.

U procesu odvajanja atoma H iz razmatranjamolekule su formirane 1-valentne čestice, nazvane ugljikovodični radikali. Oni se pojavljuju kao rezultat spojeva ne samo organskih tvari, već i anorganskih spojeva. Ako uzmemo dva vodikova atoma iz molekule krajnjeg ugljikovodika, dobivamo 2-valentne radikale.

Tako, nomenklatura alkana može biti:

• radijalna (stara verzija);
• zamjena (međunarodna, sustavna). Predlaže IUPAC.

Značajke radijalne nomenklature

U prvom slučaju nomenklatura alkana karakterizira sljedeće:

1. Razmatranje ugljikovodika kao derivata metana, u kojem je jedan ili više H atoma supstituirano s radikalima.
2. Visok stupanj udobnosti u slučaju vrlo složenih veza.

Značajke zamjene nomenklature

Alkalna nomenklatura ima sljedeće značajke:

1. Temelj imena je 1 lanac ugljika, dok se preostali molekularni fragmenti smatraju supstituentima.
2. Ako postoji više identičnih radikala pred njihovo ime pokazuje broj (isključivo u riječi), i radikalne broja odvojena zarezom.

Kemija: nomenklatura alkana

Radi praktičnosti informacije se prikazuju u obliku tablice.

Naziv tvari	Temelj imena (root)	Molekularna formula	Naziv ugljikovog supstituenta	Formula ugljikovog supstituenta
metan	met	CH₄	metil	CH₃
etan	etno	C₂H₆	etil	C₂H₅
propan	potporanj	C₃H₈	Pijan	C₃H₇
butan	ali-	C₄H₁₀	butil	C₄H₉
pentan	stešnjen	C₅H₁₂	pentila	C₅H₁₁
heksan	hex	C₆H₁₄	heksil	C₆H₁₃
heptan	hept	C₇H₁₆	heptil	C₇H₁₅
oktan	listopada	C₈H₁₈	oktil	C₈H₁₇
nonan	n o	C₉H₂₀	nonil	C₉H₁₉
dekan	dekstran	C₁₀H₂₂	decila	C₁₀H₂₁

Gornja nomenklatura alkana uključuje imena koja su se razvijala povijesno (prva 4 člana brojnih termalnih ugljikovodika).

Imena neraspoređenih alkana s 5 ili višeC atomi su formirani od grčkih brojeva koji odražavaju određeni broj C atoma. Dakle, sufiks -an kaže da je tvar iz niza zasićenih spojeva.

Prilikom sastavljanja imena raspoređenih alkana uuloga glavnog lanca je odabrana da bude ona koja sadrži maksimalni broj C atoma. Broji se tako da su supstituenti najmanji. U slučaju dva ili više lanaca iste duljine, glavni je onaj koji sadrži najveći broj supstituenata.

Alkanski izomerizam

Kao pionirski niz ugljikovodikametan stoji CH vistupaet. Kod svakog uzastopnog reprezentativnog niza metana postoji razlika od prethodne s metilenskom skupinom - CH2. Taj se uzorak može pratiti kroz niz alkana.

Njemački znanstvenik Shil predložio je da se ova serija nazove homologom. Prevedeno s grčkog znači "slično, slično".

Dakle, homologna serija je skupsrodne organske spojeve s istom vrstom strukture s bliskim kemijskim svojstvima. Homolozi su članovi ove serije. Homologna razlika je metilenska skupina, kojom se razlikuju dva susjedna homologa.

Kao što je ranije spomenuto, sastav bilo kojegzasićeni ugljikovodik može se izraziti općom formulom CnH2n + 2. Tako je član homologne serije slijedeći metan etan - C2H2. Da bi se dobila njegova struktura iz metana, potrebno je zamijeniti 1 H atom s CH₃ (slika dolje).

Struktura svakog slijedećeg homologa može se izvesti iz prethodnog na isti način. Kao rezultat toga, propan nastaje iz etana - C₃H₈.

Što su izomeri?

To su tvari koje su identičnekvalitativni i kvantitativni molekularni sastav (identična molekularna formula), međutim, različite kemijske strukture, kao i različite kemijske osobine.

Gornji ugljikovodici se razlikuju uparametar kao što je vrelište: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. Ovaj tip izomerije naziva se izomerija ugljikova skeleta, odnosi se na strukturalni tip.

Broj strukturnih izomera brzo rastes povećanim količinama ugljikovih atoma. Prema tome, C2H2 odgovara 75 izomera (ne uključujući prostorne), a 4347 izomera je već poznato za C2H2, za C2H3-366.319.

Dakle, već je postalo jasno što su alkani, homologne serije, izomerija, nomenklatura. Sada je potrebno ići na pravila za sastavljanje imena od strane IUPAC-a.

IUPAC nomenklatura: pravila za formiranje imena

Prvo, morate pronaći ugljikovodikstruktura ugljikovog lanca, koja je najduža i sadrži maksimalni broj supstituenata. Tada je potrebno broj atoma C lanca, počevši od kraja na koji je supstituent najbliži.

Drugo, osnova je naziv nerazgranatog zasićenog ugljikovodika, kojem glavni lanac odgovara broju C-atoma.

Treće, prije baze, morate navesti brojeve mještana, blizu kojih se nalaze zastupnici. Pišu se s crticom nakon imena zamjenika.

Četvrto, u slučaju identičnihsupstituenti na različitim C atomima, kobanti se kombiniraju, a ime se pojavljuje s prefiksom množenja: di za dva identična supstituenta, tri za tri, tetra za četiri, penta za pet, itd. Brojevi trebaju biti odvojeni zarezom, i iz riječi - crtica.

Ako isti C atom sadrži dva supstituenta odjednom, lokant se također bilježi dva puta.

Prema tim pravilima formira se međunarodna nomenklatura alkana.

Newmanove projekcije

Ovaj američki znanstvenik predložio je posebne formule projekcije, Newmanove projekcije, za grafički prikaz konformacija. Odgovaraju obrascima A i B i prikazani su na donjoj slici.

U prvom slučaju, ovo je A-oklopljena konformacija, iu drugom - B-inhibirano. U položaju A, H-atomi se nalaze na minimalnoj udaljenosti jedan od drugog. Ovaj oblik odgovara najvećoj energetskoj vrijednosti zbog činjenice da je odbojnost među njima najveća. To je energetski nepovoljno stanje, zbog čega ga molekula napušta i kreće u stabilniji položaj B. Ovdje su atomi H što je moguće dalje udaljeni jedan od drugog. Dakle, razlika energije tih položaja je 12 kJ / mol, zbog čega je slobodna rotacija oko osi u molekuli etana, koja povezuje metilne skupine, neujednačena. Nakon pada u energetski povoljan položaj, molekula se tamo odlaže, drugim riječima, ona je "inhibirana". Zato se naziva inhibiranom. Rezultat - 10 tisuća molekula etana ostaje u inhibiranom obliku konformacije pod uvjetom sobne temperature. Samo jedan ima drugačiji oblik - zamračen.

Dobivanje zasićenih ugljikovodika

Iz članka je već poznato da su to alkani.(struktura, nomenklatura je detaljno opisana ranije). Bilo bi korisno razmotriti načine za njihovo dobivanje. Ističu se od prirodnih izvora kao što su nafta, prirodni plin, ugljen i ugljen. Također se koriste sintetske metode. Na primjer, H₂ 2H₂:

1. Postupak hidriranja nezasićenih ugljikovodika: CnH₂n (alkenes) → CnH₂n + 2 (alkani) ← CnH₂n-2 (alkini).
2. Iz smjese monoksida C i H - sinteznog plina: nCO + (2n + 1) H₂ → CnH₂n + 2 + nH2O.
3. Od karboksilnih kiselina (njihovih soli): elektroliza na anodi, na katodi:

• Kolbe elektroliza: 2RCOONa + 2H20 → R-R + 2CO2 + H + 2NaOH;
• Reakcija duma (legura s alkalijama): CH2COONa + NaOH (t) → CH2 + Na2C03.

1. Pucanje ulja: CnH₂n + 2 (450-700 °) → CmH₂m + 2 + Cn-mH₂ (n-m).
2. Gasifikacija goriva (kruta): C + 2H₂ → CH₄.
3. Sinteza kompleksnih alkana (halogenskih derivata) koji imaju manji broj C-atoma: 2CH2Cl (klorometan) + 2Na → CH2-CH3 (etan) + 2NaCl.
4. Razgradnja metanida u vodi (metalni karbidi): Al ₃ C₃ + 12H2O → 4Al (OH₃) 3 + 3CH₄ ↑.

Fizikalna svojstva zasićenih ugljikovodika

Radi praktičnosti, podaci su grupirani u tablicu.

formula	alkansko	Točka taljenja u ° C	Vrelište u ° C	Gustoća, g / ml
CH₄	metan	-183	-162	0,415 pri t = -165 ° C
C₂H₆	etan	-183	-88	0,561 pri t = -100 ° C
C₃H₈	propan	-188	-42	0,583 pri t = -45 ° C
n-C₄H₁₀	n-butan	-139	-0,5	0,579 pri t = 0 ° C
	2-metilpropana	- 160	- 12	0,557 pri t = -25 ° C
	2,2-dimetil-propan	- 16	9,5	0,613
n-C₅H₁₂	n-pentan	-130	36	0,626
	2-metilbutana	- 160	28	0,620
n-C₆H₁₄	n-heksan	- 95	69	0,660
	2-metilpentan	- 153	62	0,683
n-C₇H₁₆	n-heptan	- 91	98	0,683
n-C₈H₁₈	n-oktana	- 57	126	0,702
	2,2,3,3-tetra-metilbutan	- 100	106	0,656
	2,2,4-trimetil-pentan	- 107	99	0,692
n-C₉H₂₀	n-nonan	- 53	151	0,718
n-C₁₀H₂₂	n-dekan	- 30	174	0,730
n-C₁₁H₂₄	n-undekana	- 26	196	0,740
n-C₁₂H₂₆	n-dodekan	- 10	216	0,748
n-C₁₃H₂₈	n-tridekan	- 5	235	0,756
n-C₁₄H₃₀	n-tetradekan	6	254	0,762
n-C₁₅H₃₂	n-pentadecane	10	271	0,768
n-C₁₆H₃₄	n-heksadekan	18	287	0,776
n-C₂₀H₄₂	n-eicosane	37	343	0,788
n-C₃₀H₆₂	n-Triakontan	66	235 u 1 mmHg članak	0,779
n-C₄₀H₈₂	n-Tetrakontan	81	260 u 3 mmHg Čl.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentakontan	92	420 kada 15 mmHg Čl.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Geksakontan	99
n-C₇₀H₁₄₂	n-Geptakontan	105
n-C₁₀₀H₂₀₂	n-Gektan	115

zaključak

Članak se smatrao takvimalkani (struktura, nomenklatura, izomerija, homologne serije, itd.). Malo se govori o značajkama radijalne i zamjenske nomenklature. Opisuje način dobivanja alkana.

Osim toga, u članku se detaljno navodi cijeli niz alkana (test može pomoći u asimilaciji dobivenih informacija).