/ Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina je najjednostavniji predstavnikklasa karboksilnih ili organskih kiselina s kemijskom formulom C6H5COOH. Može se reći da je taj kemijski spoj zamijenjen zamjenom jednog atoma vodika vezanog na ugljikov atom benzenskog prstena s karboksilnom skupinom.

Benzojeva kiselina u izgledu jebezbojna kristalinična krutina s gustoćom od 1,27 g / cm3 i molarnom masom od 122,1 g / mol. Točka taljenja C6H5COOH je 122,41 ° C, a vrelište je 249,2 ° C. U 1 litru vode se može otopiti 2,9 g C6H5COOH. Kiselost je 4.202, indeks loma je 1.5397.

Naziv je došao iz benzojeve smole, odakleu 16. stoljeću (prvi ga je opisao Nostradamus 1556., a potom Blaise de Vigenère 1596.), tvar je prvi put izolirana metodom sublimacije. Dugi niz godina ovaj prirodni spoj ostao je jedini izvor kiseline.

Godine 1832, kemičar Yu. Liebig je prvi koji opisuje strukturu benzojeve kiseline, a 1875. njemački fiziolog Ernst Leopold Zalkovsky istraživao je svoje antifungalna i antiseptička svojstva. Soli se koriste kao konzervans hrane, a sam benzojeva kiselina važan sirovina za sintezu mnogih drugih organskih spojeva. Mnoge kućanice i dalje koriste jedinstvenu sposobnost ove karboksilne kiseline za dugotrajno skladištenje brusnica bez dodatnih konzervansa (čak bez dodavanja šećera) ili posebnih tretmana.

Esteri i soli benzojeve kiseline poznati su kaobenzoat. Kvalitativna svojstva aromatskih spojeva i karboksilnih kiselina kombiniraju benzojevu kiselinu. Njegova kemijska svojstva određena su prisutnošću aromatskog prstena i karboksilne skupine.

Za aromatski prsten, reakcije elektrofilne supstitucije karakteristične su uglavnom za treći ugljikov atom, čiji je položaj određen u odnosu na karboksilnu skupinu.

Druga shema supstitucijske reakcije nastavlja se na mjestu vodika u karboksilnoj skupini i polako napreduje.

Sve reakcije spomenute za karboksilne kiseline također su karakteristične za C6H5COOH.

Zahvaljujući jedinstvenom antiseptičkom iantifungalna svojstva, benzojeva kiselina se koristi u konzerviranju. Koristi se kao niz aditiva za hranu E210-E213. Benzojeva kiselina blokira rad enzima i metabolizam štetnih jednostaničnih organizama. Zbog svojeg djelovanja potiskuje rast kvasca, plijesni i mnogih patogenih bakterija. Upotrijebite benzojevu kiselinu ili njezine natrijeve, kalijeve ili kalcijeve soli.

Tvar je sposobna pokazati antimikrobno sredstvodjelovanje samo u kiseloj hrani. Ako unutarstaničnog pH manji od ili jednak 5, anaerobna fermentacija glukoze je smanjen za 95%. Učinkovitost kiselina i benzoata ovisi o pH hrane. Voćni sok (koji sadrže limunsku kiselinu), pjenušavih pića (koji sadrži CO2), bezalkoholna pića (koji sadrži fosfornu kiselinu), krastavci (octena kiselina) ili drugi konzervirane hrane zakiseljavanje kiselina i njezine soli. Optimalne koncentracije tijekom očuvanja hrane kreću se od 0,05-0,1%.

Na osnovi toluena najčešće se sintetizirabenzojeva kiselina. Njena priprema nastavlja se prema shemi reakcije oksidacije metilbenzena s kalijevim permanganatom. Na komercijalnoj osnovi, ovaj jedinstveni organski spoj proizveden je djelomičnom oksidacijom toluena s kisikom. Postupak se odvija na posebnom katalizatoru. Za laboratorije, benzojeva kiselina je jeftin i pristupačan reagens. Za sve sinteze, može se pročistiti prekristalizacijom iz vodene otopine. U tom se slučaju koristi visoka topljivost u vrućoj vodi i slaba topljivost u hladnoj vodi.

Benzojeva kiselina se naširoko koristi ukao konzervanse prehrambenih proizvoda, u medicini i organskoj sintezi: na temelju njih se dobivaju različite organske tvari, uključujući boje. Također se koristi u kemijskoj industriji ili u praksi analitičkih laboratorija.

Pročitajte više: